Этиленгликоль представляет собой органическое соединение. Он высокотоксичен и также называется этан-1,2-диолом или моноэтиленгликолем. Он не имеет запаха и является вязким. Этиленгликоль бесцветный и имеет сладкий вкус. Он выглядит как прозрачная бесцветная жидкость. Этиленгликоль широко используется в качестве антифриза и сырья в пластмассовой промышленности. Он образуется, когда окись этилена вступает в реакцию с водой.
Введение в этиленгликоль
Этиленгликоль является наиболее распространенным диолом. Это один из мономеров полиэтилентерефталата. Этиленгликоль был синтезирован путем окисления этилена с помощью O2 к окиси этилена и гидратации окиси этилена до этиленгликоля.
Молекулярная масса или молярная масса этиленгликоля составляет 62,07 грамма на моль. Плотность этиленгликоля составляет 1,11 грамма на сантиметр куб. Температура кипения этиленгликоля равна 197,3°C. Температура плавления этиленгликоля составляет -12,9°C.
Производство этиленгликоля
- Этиленгликоль получают с помощью этилена (этена) через промежуточный оксид этилена. Оксид этилена реагирует с водой с образованием этиленгликоля в соответствии с химическим уравнением:
C2h4o + H2o →Ho−C H2ch2−Oh
Эта реакция может катализироваться либо кислотами, либо основаниями. Он также может образовываться при нейтральном рН при повышенных температурах. Наибольший выход этиленгликоля достигается при кислом или нейтральном рН с избытком воды. При этих условиях выход этиленгликоля достигает 90%. Основными производимыми побочными продуктами являются олигомеры диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль. Разделение этих олигомеров и воды является энергоемким процессом. Ежегодно производится около 6,7 млн. тонн.
- Этиленгликоль может быть получен гидролизом окиси этилена. Окись этилена, полученная после каталитического окисления этилена, гидролизуется в присутствии разбавленной кислоты или основания при высокой температуре до этиленгликоля.
- Сложные эфиры щавелевой кислоты при восстановлении натрием и спиртом дают этиленгликоль.
Химическая реакция этиленгликоля
Этиленгликоль используется в качестве защитной группы для карбонильных групп. Обработка кетона или альдегида этиленгликолем в присутствии кислотного катализатора дает 1,3-диоксолан. Он устойчив к основаниям и другим нуклеофилам. 1,3-диоксолановая защитная группа затем удаляется дальнейшими процессами кислотного гидролиза. Например, изофорон защищают с помощью этиленгликоля п-толуолсульфоновой кислотой. Вода удаляется с помощью процесса азеотропной дистилляции, чтобы сдвинуть равновесие вправо.
Токсичность этиленгликоля
Этиленгликоль умеренно токсичен для человека. Основная опасность заключается в его сладком вкусе, который привлекает детей и животных. Этиленгликоль при приеме внутрь окисляется до гликолевой кислоты. Это, в свою очередь, окисляется до щавелевой кислоты, которая токсична. Он и его токсичные побочные продукты сначала поражают центральную нервную систему организма, затем сердце и, наконец, почки. Проглатывание достаточного количества этиленгликоля приводит к летальному исходу, если его не лечить. Только в США ежегодно регистрируется несколько смертей из-за этиленгликоля.